Я рекомендую поднимать цены не чаще 1 раза в год при отсутствии резких изменений в количестве документооборота или численности сотрудников. Такой интервал будет нормально восприниматься клиентами.
При наличии существенных изменений в объеме документооборота и численности можно поднимать вопрос об изменении стоимости в момент, когда Вы об этом узнали, независимо от интервала времени, прошедшего с момента последнего изменения стоимости.
Если Вы заключили договор менее года назад, но осознали, что ошиблись в оценке стоимости – не обязательно ждать окончания года.
Вы можете поднять вопрос об изменении стоимости и раньше, аргументируя это тем, что трудоемкость работы оказалась существенно выше, чем та, на которую Вы рассчитывали при заключении договора.
Естественно, придется объяснить какие именно факторы так существенно повлияли на трудоемкость и почему Вы не могли учесть их при первоначальной оценке договора.